デイトラ受講を後悔しない考え方:代表・大滝昇平さんに徹底インタビュー

※本記事はPRです
「副業に活かせるスキルを学びたい」
「将来はフリーランスになって自由に働きたい」
そんな目標を叶えるために、オンラインスクールを受講する方も多いと思います。
さまざまなオンラインスクールがある中、どこを選べば副業の仕事や収入の増額につながるのでしょうか。
著者がおすすめするオンラインスクールは、さまざまなデジタルスキルを学ぶことができる”デイトラ”です。
デイトラはスクール受講でありがちな学習の断念に対し、さまざまな対策を用意しているという特徴があります。
自力で学習や実務をやり抜く「自走力」がつくとも評判です。
しかし、うまく学習を進められないとき、デイトラの受講を後悔する場面があるかもしれません。
そこで今回は、代表の大滝昇平さんに”学習を続けるための方法”や”目標達成前に挫折しそうな気持ちへの向き合い方”などについて、徹底的にインタビューを行いました!
この記事を読んで行動すれば、デイトラ受講後の後悔がぐっと少なくなるでしょう。

大滝昇平さん(画像の出典:デイトラ)
熊本県出身。立命館大学法学部卒業後、未経験からエンジニアへ転身。
その後、フリーランスとして実務経験を積み、2019年に #30DAYSトライアル をスタート。
2020年にオンラインスクール「デイトラ」をリリース、現在は累計受講生3万人超。
「自走力」と「実務で通用するスキル習得」を重視した教育設計を行っている。
自身のキャリア転換経験をもとに、自由な働き方や豊かな生活を送るための学習マインドを発信中。
X(旧Twitter):@showheyohtaki
デイトラ受講生の特徴と学習を挫折せず続ける方法
はじめに伺うのは下記の3つです。
- 厳しい道のりを超える覚悟あり!デイトラ受講生の特徴
- 学習を続けていく方法
- 挫折しそうなときに大滝さんが大切にしている考え方
どのような気持ちをもって学習に向き合っていくのが大事なのでしょうか。
どんな受講生が多いのか
── デイトラは、X(旧Twitter)で広告やアフィリエイトをほぼ行っていません。
甘くてキラキラした誘い言葉は使わず、作りこまれたカリキュラム内容が受講生の口コミで自然と広がる形で選ばれてきました。
その結果、集まる受講生の”気質”として見えてくる部分があると言います。
デイトラはどんな方が集まるスクールなのでしょうか?
大滝さん:僕らはXやYouTubeなどのメディアで、安易に「誰でも簡単に稼げる」といった甘い言葉を使いません。
「誰でも簡単に稼げます!」といった広告で受講生を集めるのは良くないと思っています。そういう方法で受講生を集めてしまうと「自分で頑張ろう」という意欲が薄くなりがちです。
デイトラは、無理な売り込みはしていません。プロになってお金をいただけるようになるまでには、厳しい道のりがあることを説明しています。
それをわかってくださったうえで集まった方々なので、意欲が高く、学習に対して真面目に向き合っている印象です。
あきらめないコツは熱量を感じること
── 学習継続や目標達成をあきらめない”コツ”はあるのでしょうか?
大滝さんは少し考えたあと、こう答えました。
大滝さん:学習を継続するコツはいろいろありますが、一番のコツは周りが頑張っている環境に飛び込むことだと思います。
熱量の高い方が集まる場所として用意しているのが、デイトラコミュニティという受講生限定のオンラインコミュニティです。
コミュニティにはオンライン自習室(インターネット上で共有できるスペース)があり、みんなで集まって仕事や学習ができます。
あとは、自分よりちょっと先を行く先輩たちが頑張ってお仕事をとっているので、その熱量を受け取るため交流し、周りで頑張っている様子が伝わってくるところに身を置くのが大切です。
── たしかに、学習や仕事に向き合う方の熱量は周囲にも伝わるものです。
そして大滝さんは、あるデイトラ卒業生の例を私たちに語り始めました。
大滝さん:デイトラのカリキュラムの初級編をクリアするのに2~3か月かかった方がいたんですけど、その方は当時「自分はよく頑張っているほうだな」と思っていたそうです。
その後、中級編の半ばごろにデイトラコミュニティに入ってみたら、周囲の先輩が必死に頑張っている強い熱意が伝わってきました。
そして「実務をやり抜くためにはこれぐらい頑張らないといけないのか……!」と目が覚めたんです。
その後、残りの中級編・上級編を1~2か月で終え、すぐに営業活動に入るぐらいの頑張りを見せてくれました。
こういったケースもあるため、熱意を持った仲間と一緒に頑張るのが大事ですね。

挫折しないためには「挫折した……」と思わないのが一番
── デイトラのカリキュラムは、中盤から難易度が引き上がる傾向があると言われています。
初級編だけで2~3か月の期間がかかっていたにもかかわらず、中級編・上級編を合わせて1~2か月で終えるのは簡単ではないはずです。
きっと、この卒業生も後輩受講生たちに”熱量”や”熱意”を見せ、手本となっていたでしょう。
続けて”挫折の基準”について、大滝さんはこのように話します。
大滝さん:挫折しないためには、自分で「挫折してしまった……」と思いこまないようにするのが重要です。
自分があきらめなければ、それは”挫折”ではありません。
そういった背景もあり、10万円前後の受講料設定にしているんですよ。
仮に100万円の受講料がかかるスクールに申し込んで挫折するとなったら「こんなにお金を払ったのに!」と思って気持ち的にも厳しいでしょう。
でも、デイトラは受講したコースが自分に向いていなかったとしても「今度は違うコースにチャレンジしてみよう」といえる価格帯です。
チャレンジしてみないことには「これを学習したら、もしかすると稼げるんじゃないかなぁ~……?」なんて、ぼんやりした気持ちのまま迷っているだけになります。
その”迷っている時間”、とてももったいないです!
他コースにチャレンジしても「受講料を払ったら生活できない」なんて価格帯ではないと思うので、どんどん挑戦してみてください。
── 挫折をしてしまうマインドについても教えてくれました。
大滝さん:”挫折”って、自分自身で「あきらめよう」と線を引いた瞬間にやってくるものなんです。
「今は休憩しているだけ。時間を変えてまた再開しよう」と思っておいて、学習再開後にしっかり目標に到達できたら、それはもうサクセスストーリーのドラマですよ!
学習休止期間も「少し休んでいるだけ」と捉えれば、挫折は遠ざけられるんです。
僕自身、「今まで挫折した経験はない」と思っています。「挫折した……」って、自分で決めないことが重要ですね。
- 学習を続けるコツは熱量・熱意の高い仲間と一緒に頑張ること
- ぼんやりした気持ちで悩んでいる時間があったら行動する
- 「挫折する」のは「挫折した」と自分で決めた瞬間
- 「誰でも簡単に稼げる」わけではない
学習をやり抜いて実務に向かえる受講生の特徴
次に下記の4つについて伺いました。
- フィードバックを素直に受け取る姿勢
- メンターの選び方
- 学習をスピーディにやり抜ける受講生の特徴
- 「もう無理!」な状態への向き合い方
メンターからのフィードバックを活かして学習を進めるためのポイントをご紹介します。
フィードバックはふてくされずに受け止めて味方にする
── 学習中、フィードバックをマイナスな印象で捉える受講生も中にはいるかもしれません。
大滝さんは、フィードバックを素直に受け取りづらく感じている方に言葉をかけるとしたらどんなことを伝えるでしょうか?
大滝さん:フリーランスや転職で就業したら、クライアントはフィードバックなんてしてくれません。
もし仮に「この人の制作物、微妙だな……」と思われたとしても「ありがとうございました~」と一言伝え、その1回のみで契約を終了されてしまうだけです。
だから、作ったものに対してきちんとフィードバックをしてもらえる状況と、フィードバックもなく仕事が終わってしまう状況の、どちらが本当に優しいのか。ここに尽きます。
学習中の今こそバリバリ鍛えてもらって、実際に実務に出たとき「素晴らしいですね!」と言われるクオリティまで引き上げるほうがいいと思うんです。
フィードバックを受けてふてくされてしまう方もいますが、決してメンターもみなさんをいじめたいわけではありません。
「実務に出たとき現場で対応できるよう鍛えてくれているんだ」と思って指摘をものにすると良いですよ!
メンター陣の厳選やカリキュラムのアップデートは複数の知見から行われている
── 課題をチェックしてフィードバックしてくれる存在としてスクールに欠かせないのが、メンターの存在です。
デイトラのメンター選定方法とは?
大滝さん:デイトラの各コースには、コース責任者とコースマネージャー、2種類の立場の方がいます。
この方々がコースについてのアンケート結果を見て、メンターの増減の方向性やカリキュラムのアップデートの指揮をとっています。
このように、デイトラはものすごく組織立ってカリキュラム運営やメンター運営をしているんです。ここが特徴的だと思います。
たとえばインフルエンサーが1人で回しているデザイン動画がバズってスクール化するケースもありますが、講師本人が現場から離れてスクール事業に集中するほど、スキルのトレンドから離れてしまうんです。
デイトラはメンターやコースマネージャーなど複数の知見で作っているので、常にカリキュラムはアップデートされ続けているし、フレッシュな情報を届けられていると思います。
チームでの集合知で作っているカリキュラムであり運営体制であるのもポイントですね。
代表である僕を知らなくても、デイトラの名前は知っている方がたくさんいるのがデイトラの強みのひとつでもあります。

── メンターからのフィードバックをしっかり受け止めてブラッシュアップすれば、きっと力がついてきます。
こうして鍛えられるうちに、最後までやり抜く力が身につく受講生も多いです。
では、どのような受講生がその境地までたどり着けるのでしょうか?
大滝さん:全員に当てはまるわけではないのですが、”解決したい課題が明確な方”であるのが共通点です。
「今の仕事をどうしても辞めたい」など、ペイン(苦痛)を解決する課題を持っている方は学習スピードが速いと思います。
あとは、学習時間をある程度まとめて確保できる方ですね。
どうしても「1日5分の学習」より「1日に2時間まとめて学習」をする方のほうが、学習する期間が短くなりますから。
また、モチベーションを高めるためにコミュニティへ飛び込んだりオフ会に参加したりして周囲と積極的に交流している方のほうが、熱量を吸収して学習を続けられる気がします。
「もう無理!」と思っても自分を責めない
── 受講生と同じく熱量を持っている大滝さん。しかし、話を進めるうちに大滝さん自身も、
「あー!もう無理!」
「やらなきゃいけないことでいっぱいじゃん!」
と、ホットな気持ちとは裏腹に頭が散らかるときもあるのだとか。
学習においてもそんな状態になりえる中、大滝さん流の「もう無理!」の解決方法を伺いました。
大滝さん:僕、本当に煮詰まってしまったときは、それこそデイトラコミュニティのオンライン自習室に行きます。そこでみんなと話したり、作業したりしていますね。
どうしても絶対に変更できない納期がある場合はやるしかないので徹夜もするんですけど、タスクを翌日に持ち越してしまったときは、「しょうがない」って思うようにしています。そこで自分を責めちゃうと余計に何もできなくなっちゃうので。
「タスクが多かった」 「もともとこなせない仕事量だった」「しょうがない」 と思って、切り替えて仕事をしています。
- フィードバックは受けられるうちが花
- コースマネージャーとコース責任者がカリキュラムやメンター陣を日々アップデートしている
- 「もう無理!」と思ってもできていない自分を責めない

→無料体験講座を受けてみる(※Googleアカウントでのログインが必要です)
これからデイトラを受講する方に伝えたい思い
これからデイトラで学習を始めようとしている方に大滝さんが伝えたいことを、3つ伺いました。
- AI時代で周りと差がつくスキル
- 何が起こるかわからないという人生の変わり方
- 事故に遭い変わった大滝さんのマインド
これからについて馳せる思いは、いったいどんなものなのでしょうか。
一次情報を入手できるかどうかで大きな差がつく
── 2045年ごろには、AIの知能が人間のレベルを超えるかもしれないといわれています。
AIでできることが増えた分、人間がやらなくてもよくなった仕事が多く出現しました。
これからのAI時代にスキルを学習していく中で、周りと差がつく力はなんだと思いますか?
大滝さん:ソフトスキルに近いものなのですが、一次情報を取ってこられる力がとても大事になってきます。
AIはWebと接続し、Webの世界からサーチ情報を持ってくることが得意です。
ただ、実際の現実世界と接続して情報を取ってくるのはまだまだ苦手ですよね。
現実世界の情報は人間が取ってこないと、AIにはどうしようもありません。
たとえば、ライターならインタビューをして記事にできる、写真家の方なら経営者さんの取材のときにいい笑顔を撮影してAIで見やすく加工できるといった方が重宝されると思っています。
こうした一次情報を「引き出す力」がとても重要になってくるでしょう。
── では、これからデイトラの受講を考えている方々に持っていてほしい考え方はどのようなものでしょうか。
大滝さん:学習をするのは受講生の皆さんご自身です。
受講に関するゴールや目的までのショートカットをさせるのが僕らの役目だと思っていますし、優秀な補助員ではありたいと思っています。ですが、僕たちはあくまで”補助員”です。受講生の皆さんがペダルを漕がなければ、前に進めません。
「頑張るのはあくまで自分自身だ」と自覚し、「スクールに通えば大丈夫だ」なんて考え方は持たずに来ていただきたいなと思います。
事故に遭ったことで得た大滝さんの人生のきっかけ
── かねてから大滝さんは、「これからの働き方に悩む方にデジタルスキルを届けたい」と話していました。
仕事をしていると、多かれ少なかれ働き方に悩みを抱える方も多いかもしれません。
そんな中でもスキルを身につけようとこれからデイトラを受講される方に向けて、大滝さんが伝えたいメッセージとは?
大滝さん:僕、この10年でめちゃくちゃ人生が変わったんです。24歳ごろまでの僕は、文系・スキルゼロ・海外語学留学帰りの無職だったんですよね。
そこから未経験でエンジニア転職してフリーランスになり、海外ノマドを経験後、起業して今、デイトラを運営しています。上場企業グループにもなりました。
10年で人生は全然変わります。今日から始めた方も10年後は変わっていたり、僕以上になっていたりする可能性ももちろんあると思うので、一緒に頑張りましょう!
── そして、大滝さんは過去の自分を回顧するように語り始めました。
大滝さん:本当に、自分でも不思議な気分なんです。「なんでこうなったんだろう?」って思っている。うちの家系に起業家なんていないし……。
起業家の方は親も起業家や会社経営者である場合が多いと聞きましたが、うちの家系には本当にそういう人はいない。親にも「うちからフリーランスになる奴が出るとはなぁ」と言われました。
20歳ぐらいまでは本気で、
「将来は生まれ育った熊本の田舎の役場にでも勤めて、日がな一日中、おじいちゃん・おばあちゃんの相手をして暮らしたい」
……なんて本気で思っていましたからね。
今は当時考えていた状態とは全然違い、東京で上場企業を経営しています。自由になれば人は別人になれるんです。
大滝さん:大学卒業の直前に、バイクに乗っていて交通事故に遭い、顎を複雑骨折、肺と肝臓も傷めて緊急入院しました。 そのとき「人生っていつ何が起こるかわからないな」って思ったんです。
治療の甲斐あって一命をとりとめたんですけど、もしこのとき死んでいたとしたら「死んでも死にきれない」って考えていました。
もっと自分のやりたいことを自分のタイミングで叶えられるような働き方をしようと思ってフリーランスを目指すようになり、「ダラダラするのはもうやめよう」と決めたんです。そこが「きっかけ」だった気がします。

大滝さんにとって”デイトラ”とは?
── 大滝さんにとって”デイトラ”とは、何でしょうか。
大滝さん:デイトラは、「僕が30歳までにやってきたことの集大成」ですね。
── では、これからのデイトラはどうなっていきますか?
大滝さん:これからデイトラが進化していく過程で、僕がこれから学ぶ新たな知識が少しずつ形になっていくと思っています。だからこそ、もっと勉強したいですね。
未経験からエンジニア転職をして、フリーランスになって……そこで自分がやってきたノウハウを発信して「デイトラ」ができあがったんです。
20歳以降から30歳までに自分がやってきたことを凝縮したのがデイトラだな、と思っています。
- AI時代に周りと差をつけるには一次情報を取得できるかが重要
- 学習や行動をするのは自分自身という気持ちをもって受講する
- デイトラは大滝さんの人生の集大成。今後の大滝さんの学習の成果がデイトラの未来を作る
おわりに:デジタルスキル学習を通して夢をかなえよう
── どんな質問にもしっかりと考えて答えてくれた大滝さん。甘い言葉はひとつもありませんでした。
「コツコツ学習を重ねて実務に挑戦する”覚悟”をしてほしい」という、受講生への真の思いやりが言葉の端々に見え隠れしていたのではないでしょうか。
ここまで読んだ方は「デイトラって厳しそう」と思ったかもしれません。
しかし、どこのスクールを受講しても変わらない事実があります。それは下記の3つです。
- 頑張るのはあなた自身
- 後悔のないよう学習
- 迷ったら即行動
スキル学習は、”自分との戦い”です。
学習も実務も、仲間同士の熱量に影響されあって進めていくことが一番の近道になります。
デジタルスキルと目標に向けてやり抜く力、どちらも最初から持っているという人は少ないでしょう。
だからこそ、学習・実務においてあきらめずやり抜く「自走力」が大切になってきます。
「スキルとあきらめない気持ちを武器に働いて、豊かな人生を送りたい!」
少しでもこう思った方は、デイトラを受講をおすすめします。

